ΠΑΟΚ και Πανσερραϊκός πρόκειται να τεθούν αντιμέτωποι στην προημιτελική φάση του κυπέλλου.
Οι δύο ομάδες έχουν παρελθόν στη διοργάνωση, ωστόσο φέτος θα αντιπαρατεθούν για πρώτη φορά σε διπλά παιχνίδια.
Τη σεζόν 1998-99 ο Πανσερραϊκός είχε κάνει την έκπληξη, νικώντας με 1-0 στο γήπεδο της Καβάλας (τυπικά γηπεδούχος ο ΠΑΟΚ, που εξέτιε ποινή έδρας) για τη φάση των «16» και είχε προκριθεί σε βάρος της ομάδας του Αγγελου Αναστασιάδη.
Την περίοδο 2006-2007 οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν για τους «32». Ο ΠΑΟΚ είχε νικήσει 1-0 με σκόρερ τον Αραμπατζή (φωτ.), παίρνοντας την εκτός έδρας πρόκριση.
Στο γήπεδο των Σερρών είχαν συναντηθεί οι δύο ομάδες και τρία χρόνια αργότερα, αλλά για τη φάση των «16». Η ομάδα του Φερνάντο Σάντος είχε πάρει τη νίκη-πρόκριση με 2-0, χάρη στα γκολ των Λίνο και Παπάζογλου.
