Ημέρα κλήρωσης ήταν η Δευτέρα (14/11) για το Κύπελλο Ελλάδας με τον ΠΑΟΚ να μαθαίνει τον δρόμο που θα κληθεί να διαβεί αν θέλει να φτάσει σε ακόμα έναν τελικό Κυπέλλου και να διεκδικήσει ακόμα ένα τρόπαιο.
Το ταξίδι του Δικεφάλου ξεκινά από την Καλαμάτα, η οποία έχει ιδιαίτερες βλέψεις τη φετινή σεζόν, μιας και έχει θέσει ως μεγάλο της στόχο την άνοδο στη μεγάλη κατηγορία. Στο φετινό Κύπελλο έχει προλάβει να πετάξει ήδη εκτός μια ομάδα Super League 1, αφού μετά τον αποκλεισμό της Προοδευτικής (1-0), «καθάρισε» εντός έδρας τον Παναιτωλικό, αποκλείοντας τον στη διαδικασία των πέναλτι.
Όσο για το πρωτάθλημα της Super League 2, η Καλαμάτα, με τον Νίκο Αναστόπουλο εκ νέου στον πάγκο της (επέστρεψε για να αντικαταστήσει τον Σάκη Τσιώλη), ξεκίνησε με το 2/2, επικρατώντας στην πρεμιέρα του Ηρόδοτου με 3-0 και στη δεύτερη αγωνιστική του Ολυμπιακού Β, εκτός έδρας, με 0-2. Όσον αφορά το ρόστερ, από αυτό ξεχωρίζει η παρουσία του Ανδρέα Τάτου (τέσσερα γκολ και δύο ασίστ πέρσι) αλλά και η μεταγραφή του Γιάννη Πασά που πέρσι αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ της κατηγορίας σκοράροντας 25 φορές με τη φανέλα της Βέροιας, και φέτος έχει πετύχει ήδη τρία γκολ, στις πρώτες δύο αγωνιστικές του πρωταθλήματος.
